Першість України (друга ліга, група "А")
Пішли: Юрій Мелашенко («Десна», Чернігів), Валентин Заяць («Нива», Тернопіль), Юрій Жабинський («Нафтовик», Охтирка), Борис Фінкель (ФК «Черкаси»), Юрій Шелепницький, Віктор Мглинець (аматорські команди Чернівецької області).
Прийшли: Василь Раковіца (аматори), Андрій Мельничук (вихованець буковинського футболу), Роман Големба («Нива», Тернопіль), Валерій Гуцуляк («Покуття», Коломия), Ельдар Ібрагімов, Владислав Мальцев (обидва – «Прикарпаття», Івано – Франківськ).
Впродовж сезону з команди пішли: Василь Раковіца, Валентин Копильчук, Андрій Мельничук, Віталій Ісаєв, Микола Будзан, Василь Шеремета, Роман Зароченцев (ФК «Красилів»), Владислав Мальцев, Валерій Гуцуляк (ФК «Лужани»).
Впродовж сезону в команду прийшли: Юрій Шелепницький, Дмитро Білоус, Віктор Мглинець (усі – аматорські команди Чернівецької області), Павло Сіротін («Кремінь», Кременчук), Ігор Крапивкін («Папірник», Малин), Іван Федик (ФК «Львів»), Юрій Суліменко («Шахтар», Караганда, Казахстан), Петро Голубка («Поділля», Хмельницький), Олександр Дергачов (Кривий Ріг), Руслан Платон (РУФК, Київ).
Підсумкове турнірне становище:
| Місце | Команда | Ігор | Пер. | Ніч. | Пор. | Р/М | Очки |
| 1 | "Буковина" (Чернівці) | 30 | 22 | 7 | 1 | 65-13 | 73 |
| 2 | "Поділля" (Хмельницький) | 30 | 21 | 5 | 4 | 67-27 | 68 |
| 3 | "Енергетик" (Бурштин) | 30 | 16 | 5 | 9 | 38-27 | 53 |
| 4 | "Цементник - Хорда" (Миколаїв) | 30 | 14 | 8 | 8 | 38-24 | 50 |
| 5 | "Система - Борекс" (Бородянка) | 30 | 12 | 11 | 7 | 32-17 | 47 |
| 6 | "Динамо" (Львів) | 30 | 13 | 6 | 11 | 35-33 | 45 |
| 7 | "Газовик" (Комарне) | 30 | 12 | 7 | 11 | 43-40 | 43 |
| 8 | "Карпати - 2" (Львів) | 30 | 12 | 6 | 12 | 43-43 | 42 |
| 9 | "Динамо - 3" (Київ) | 30 | 10 | 11 | 9 | 38-26 | 41 |
| 10 | "Нафтовик" (Долина) | 30 | 8 | 12 | 10 | 26-32 | 36 |
| 11 | "Папірник" (Малин) | 30 | 8 | 9 | 13 | 29-40 | 33 |
| 12 | "Прикарпаття - 2" (Івано - Франківськ) | 30 | 9 | 4 | 17 | 22-45 | 31 |
| 13 | "Галичина" (Дрогобич) | 30 | 8 | 7 | 15 | 27-41 | 31 |
| 14 | "Верес" (Рівне) | 30 | 7 | 7 | 16 | 32-51 | 28 |
| 15 | ФК "Калуш" | 30 | 6 | 6 | 18 | 19-51 | 24 |
| 16 | "Нива" (Вінниця) | 30 | 3 | 7 | 20 | 22-66 | 16 |
Матчі чернівецької «Буковини»:
02.08.1999. "Буковина" (Чернівці) - "Нива" (Вінниця) - 1:0
08.08.1999. "Поділля" (Хмельницький) - "Буковина" (Чернівці) - 1:0
14.08.1999. "Буковина" (Чернівці) - "Динамо" (Львів) - 2:2
22.08.1999. "Буковина" (Чернівці) - "Цементник-Хорда" (Миколаїв) - 3:1
28.08.1999. "Газовик" (Комарне) - "Буковина" (Чернівці) - 0:0
06.09.1999. "Буковина" (Чернівці) - "Динамо-3" (Київ) - 0:0
12.09.1999. "Папірник" (Малин) - "Буковина" (Чернівці) - 1:1
18.09.1999. "Буковина" (Чернівці) - "Система-Борекс" (Бородянка) - 0:0
26.09.1999. "Карпати-2" (Львів) - "Буковина" (Чернівці) - 1:2
02.10.1999. "Буковина" (Чернівці) - "Нафтовик" (Долина) - 2:0
10.10.1999. "Галичина" (Дрогобич) - "Буковина" (Чернівці) - 1:1
18.10.1999. "Буковина" (Чернівці) - "Енергетик" (Бурштин) - 4:0
30.10.1999. ФК "Калуш" (Калуш) - "Буковина" (Чернівці) - 0:4
04.11.1999. "Буковина" (Чернівці) - "Верес" (Рівне) - 2:1
08.11.1999. "Прикарпаття-2" (Івано-Франківськ) - "Буковина" (Чернівці) - 1:4
01.04.2000. "Буковина" (Чернівці) - "Прикарпаття-2" (Івано-Франківськ) - 2:0
07.05.2000. "Верес" (Рівне) - "Буковина" (Чернівці) - 0:3
15.04.2000. "Буковина" (Чернівці) - ФК "Калуш" (Калуш) - 2:0
21.04.2000. "Енергетик" (Бурштин) - "Буковина" (Чернівці) - 0:3
27.04.2000. "Буковина" (Чернівці) - "Галичина" (Дрогобич) - 2:0
03.05.2000. "Нафтовик" (Долина) - "Буковина" (Чернівці) - 0:1
12.05.2000. "Буковина" (Чернівці) - "Карпати-2" (Львів) - 2:0
17.05.2000. "Система-Борекс" (Бородянка) - "Буковина" (Чернівці)- 1:1
23.05.2000. "Буковина" (Чернівці) - "Папірник" (Малин) - 2:0
29.05.2000. "Динамо-3" (Київ) - "Буковина" (Чернівці) - 0:1
03.06.2000. "Буковина" (Чернівці) - "Газовик" (Комарне) - 3:0
12.06.2000. "Цементник-Хорда" (Миколаїв) - "Буковина" (Чернівці) - 1:2
17.06.2000. "Динамо" (Львів) - "Буковина" (Чернівці) - 1:6
21.06.2000. "Буковина" (Чернівці) - "Поділля" (Хмельницький) - 3:1
25.06.2000. "Нива" (Вінниця) - "Буковина" (Чернівці) - 0:6
Кубок України (перший етап, Кубок другої ліги)
01.09.1999. "Енергетик" (Бурштин) - "Буковина" (Чернівці) - 2:2
22.09.1999. "Буковина" (Чернівці) - "Енергетик" (Бурштин) - 1:0
1/8 фіналу
06.10.1999. "Папірник" (Малин) - "Буковина" (Чернівці) - 3:2
14.10.1999. "Буковина" (Чернівці) - "Папірник" (Малин) - 3:0
1/4 фіналу
22.10.1999. "Поділля" (Хмельницький) - "Буковина" (Чернівці) - 2:0
26.10.1999. "Буковина" (Чернівці) - "Поділля" (Хмельницький) - 3:3
За «Буковину» виступали:
Воротарі:
Павло Сіротін – 15
Василь Раковіца – 13
Валентин Копильчук – 9
Андрій Мельничук – 1
Захисники:
Орест Швець - 36
Володимир Павлов – 34 (1)
Роман Шпірнов – 29 (6)
Юрій Шелепницький – 15 (1)
Олександр Дергачов – 14 (1)
Віталій Ісаєв - 13
Микола Будзан – 9
Півзахисники:
Сергій Гамаль – 35 (2)
Роман Големба – 35 (3)
Ігор Мігалатюк – 32 (4)
Руслан Гунчак – 31 (6)
Ярослав Солкан – 30
Василь Шеремета - 15
Роман Зароченцев - 14
Дмитро Білоус – 13 (8)
Іван Федик – 9 (1)
Олександр Доскалюк – 7
Нападники:
Микола Головачук – 31 (9)
Ельдар Ібрагімов – 31 (11)
Владислав Мальцев – 16 (2)
Віктор Мглинець – 15 (11)
Валерій Гуцуляк – 14 (3)
Юрій Суліменко – 12 (5)
Петро Голубка – 11 (1)
Руслан Платон - 8
Автогол: Сергій Войтенко («Нива», Вінниця)
Головний тренер – Юрій Гій (до грудня 1999 року – Михайло Лахнюк)
